We rijden van New York naar het oosten door het stadsdeel Queens en laten de drukte van de grote stad achter ons. We beginnen te begrijpen waarom de rijken en beroemdheden van Long Island hun persoonlijke speeltuin hebben gemaakt als het landschap verandert van hoge gebouwen in open ruimtes, prachtige weiden, prachtig aangelegde huizen en prachtige bloemen in de lente. We rijden verder naar het oosten langs de Long Island Duck voordat we aankomen in het beroemde Southampton, waar inwoners zoals Jerry Seinfeld, Paris Hilton, David Letterman en Steven Spielberg hun thuis hebben gemaakt. Dit is absoluut de plek om te zien en gezien te worden.
Vervolgens wandelen we door de pittoreske hoofdstraat, voordat we door het historische gebied de haven en langs Ocean Drive lopen, onderweg langs enkele van de huizen van de rijken en beroemdheden. We gaan verder naar een van de oudste en beste wijnmakerijen in Southampton, waar je kunt genieten van een gratis wijnproeverij. De volgende halte is Sag Harbor, een schilderachtig stadje dat bezoekers uitnodigt om te genieten van de unieke sfeer. Vervolgens nemen we de tijd om door de haven te varen en de jachten te bekijken die het speelgoed van de rijken zijn, en daarna stoppen we bij de antiekwinkels of de oude wereldwinkels voor een paar echte koopjes.
Na de lunch gaan we in westelijke richting naar de Tanger Outlets waar we onze mall goodies ophalen en dan de winkels verkennen - vind je eigen koopje met merkwinkels voor minder. Aan het eind van de middag vertrekken we westwaarts voor een aankomst in New York in de avond.