Nous quittons New York vers l'est en passant par l'arrondissement de Queens, laissant derrière nous l'agitation de la grande ville. Nous commençons à comprendre pourquoi les riches et les célèbres ont choisi de faire de Long Island leur terrain de jeu personnel lorsque le paysage passe des grands immeubles aux grands espaces, aux belles prairies, aux maisons magnifiquement aménagées et aux fleurs magnifiques au printemps. Nous continuons ensuite vers l'est en passant devant le Long Island Duck avant d'arriver à la célèbre ville de Southampton, où des résidents tels que Jerry Seinfeld, Paris Hilton, David Letterman, Steven Spielberg et d'autres ont élu domicile. C'est vraiment l'endroit où il faut voir et être vu.
Nous nous promènerons ensuite dans la pittoresque rue principale, avant de traverser le quartier historique, le port et l'Ocean Drive, en passant devant les maisons des riches et des célèbres. Nous continuerons vers l'un des plus anciens et des meilleurs domaines viticoles de Southampton, où une dégustation de vin vous sera offerte. L'étape suivante est Sag Harbor, une ville pittoresque qui invite ses visiteurs à profiter de son atmosphère unique. Nous prendrons le temps de visiter le port et de voir les yachts qui sont les jouets des riches, puis nous nous arrêterons dans les magasins d'antiquités ou les boutiques du vieux monde pour faire de vraies bonnes affaires.
Après le déjeuner, nous nous dirigeons vers l'ouest en direction des Tanger Outlets où nous récupérons nos marchandises et explorons ensuite les magasins - trouvez votre propre bonne affaire avec des magasins de marque à moindre coût. En fin d'après-midi, nous partirons vers l'ouest pour arriver à New York dans la soirée.